Леди Рэндольф Черчилль, урожденная Дженни Джером, родилась в Америке, в Бруклине, в 1854 году от отца - американца и матери - англичанки. Ее отец, один из самых удачливых биржевых дельцов, во время паники на бирже в 1857 году стал миллионером и купил в Манхэттене часть Мэдисон - сквер. Детство провела в Нью - Йорке, потом с матерью и сестрами переехала в Париж, где подружилась с императором Наполеоном III и императрицей Евгенией. Бежав из Франции накануне захвата Парижа германскими войсками, семья Джеромов переехала в Лондон. Там Дженни и познакомилась со своим первым мужем - Рэндольфом Черчиллем из древнего рода Мальборо. С ним она прожила двадцать лет и родила двух сыновей, старшего из которых звали Уинстон. Рэндольф Черчилль умер от сифилиса. После этого Дженни, оставаясь царицей высшего общества, выходила замуж еще два раза (за мужчин намного младше ее) и говорила, что второй брак был романтичным, но неудачным, а третий удачным, но не романтичным. Ее энергия и выносливость поражали воображение. Она была издателем международного литературного журнала, в Бурскую войну организовала госпитальное судно и сама отправилась на нем в первый рейс за ранеными; была театральным критиком, драматургом и режиссером; устраивала национальные выставки. Она в одиночку проводила политические кампании тогда, когда на женщин косились, если они одни посещали театр. В свое время ее называли самой влиятельной женщиной мира.